公元前202年，刘邦将项羽围困在垓下。此时项羽兵微将寡，无法突围，只好吩咐将士小心防守。这天夜里，虞姬看见项羽闷闷不乐，便走到他身边，陪他喝酒解闷。这时，只听得一阵阵西风呼呼直响，风声里还夹着唱歌的声音。
项羽仔细一听，发现歌声是由汉营里传出来的，唱的全是楚国的歌曲。四面传来的楚歌，让楚国将士以为刘邦已经占领了楚地。于是士气涣散，四处逃亡。项羽眼见大势已去，便连夜率领八百精兵向南突围，结果被逼至乌江边上，只得拔剑自刎。
以后人们就用四面楚歌这个词，形容人们遭受各方面攻击或逼迫，而陷于孤立窘迫的境地。凡是陷于此种境地者，其命运往往是很悲惨的。例如某人因经常与坏人为伍，不事生产，游手好闲，但后来却被那些坏人逼迫得无以为生，而求助于别人时，别人又因他平日行为太坏，绝不同情理睬，这人所处的境地便是四面楚歌。
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